Sekolah Tinggi Segamat (STS) pada peringkat awalnya dikenali sebagai Government English School (G.E.S), kemudian dikenali sebagai Segamat Secondary English School dan Sekolah Menengah Inggeris Segamat. Sekolah ini diasaskan pada tahun 1914 yang bertempat di Jalan Abdullah, Segamat.
Pada tahun 1929 bangunan utama kini dibina dan pelajar mula dipindahkan pada tahun 1930. Guru besar pertama Government English School ialah En. J. C. Mc. Heyzer dan penolong kanannya ialah En. V. A. Mathew dengan pelajarnya seramai 50 orang. Sekolah ini ditubuhkan oleh pihak penjajah British. Tujuan penubuhannya ialah untuk pendidikan.
Lokasi bangunan utama masih kekal hingga kini. Sekolah ini merupakan sekolah tertua dan pertama di Segamat, bagaimanapun bangunan sekolah ini belum diisytiharkan sebagai bangunan warisan sejarah. Sekolah ini mempunyai keunikan tersendiri seperti reka bentuk penjajah pada bangunan utama masih kekal hingga hari ini. Gambar guru serta pelajar tahun 1926 dan juga pengetua juga ada dalam simpanan sekolah.
Selain itu padang sekolah ini ada keunikannya iaitu air cepat diserap kerana adanya sistem saluran air bawah tanah. Bukan itu sahaja, ia juga merupakan sekolah tertua di bandar dan daerah Segamat di samping telah melahirkan ramai tokoh terkenal negara.
ELEMEN TRADISI / ETOS
Bangunan Sekolah Tinggi Segamat ini dibina mengikut reka bentuk penjajah British. Reka bentuk ini masih kekal hingga kini. Ciri rekaan zaman penjajah masih dikekalkan iaitu empat pintu tanpa tingkap. Bangunan ini masih mempunyai jam yang terdapat pada bahagian hadapan bangunan asal ini. Terdapat juga tempat mengibarkan bendera di bangunan utama pada zaman penjajah tetapi kini tidak digunakan lagi kerana atas sebab keselamatan.
Kedudukan sekolah ini juga unik . Ini adalah kerana sekolah ini telah dibina di atas Bukit Batu Hampar. Sebagai sebuah sekolah tertua di Segamat, terdapat banyak tinggalan artifak seperti gambar-gambar, buku pendaftaran pelajar, piala-piala, jata sekolah (shields) dan lencana sekolah lama dan baru.
Selain itu ruangan untuk menyimpan piala berbentuk kotak masih terdapat di dalam kelas-kelas di blok bangunan utama ini. Pada bangunan utama terdapat batu asas yang terpacak pada dinding yang berbentuk empat segi dengan kiri kanan terdapat bentuk bidai bereben. Pintu di bilik darjah adalah diperbuat daripada kayu jati sejak dari zaman penjajah.
Di samping itu satu lagi keunikan ialah terdapat tempat meletak kereta pengetua di dalam bangunan utama. Bilik tuan pengetua adalah terletak di bahagian anjung bangunan utama dan di luar bilik tersebut terdapat dua bilik kecil di kiri kanan yang dipisahkan oleh laluan ke bilik pengetua yang pernah digunakan sebagai Pejabat dan Bilik Penolong Kanan.